Peu soluble dans l’eau à froid, soluble à chaud. Très soluble dans l’alcool et réther. Aspirine : 136,40C Obtention de l’aspirine : Montrer que l’anhydride éthanoïque est introduit en excès. 1. 1. 2. Calculer la masse attendue d’aspirine lors de cette synthèse. 1. 2. Suivi par chromatographie . . 2. 1 . Proposer un protocole expérimental pour réaliser les différentes chromatographies afin, notamment, de s’assurer de la formation de l’aspirine. La liste du matériel et des produits disponibles est proposée dans le document 1 ci-dessous. Document 1 : matériel disponible pour effectuer la chromatographie. Plaques pour CCM – capillaires – éluant – cuve à chromatographie – aspirine pur du commerce dissous dans un solvant – acide alicylique pur dissous dans un solvant – lampe UV ou solution de permanganate de potassium. . 2. 2. Quelles particularités doit présenter le chromatogramme obtenu avec le dernier prélèvement, en admettant que le système réactionnel est alors dans son état final ? 2. Analyse spectrale des espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l’aspirine 2. 1 . Spectre RMN de la molécule d’aspirine. 2. 1 . 1. Recopier la formule de la molécule d’aspirine et identifier les deux groupes caractéristiques dans cette molécule. Les
Deux carbone particuliers sont repérés par les lettres « a » et « b » dans la formule de la molécule d’aspirine reproduite ci- dessous : 2 ci-apres. ustifier de même que le doublet de ce spectre RMN correspond l’atome d’hydrogène lié au carbone « b » 2. 2. Spectre IR de la moléc 3 hanoïque. d’hydroxyde de sodium versé pour atteindre l’équivalence est VE = 10,7 3. 1 . Écrire l’équation de la réaction acido-basique support de ce dosage. 3. 2. Déterminer la masse mexp d’aspirine ainsi déterminée. . 3.
Déterminer l’incertitude relative dont on admet que, dans les conditions de l’expérience, la valeur est donnée par la relation : En déduire un encadrement de la masse mexp obtenue par l’élève. 3. 4. L’encadrement obtenu à la question précédente est-il en accord avec la mention portée sur le sachet d’aspirine ? Proposer une explication à Pécart éventuellement observé. 4. Autre forme de l’aspirine, moins agressive pour Pestomac ‘aspirine ou (acide acétylsalicylique) possède une base onjuguée, l’ion acétylsalicylate.
Le pKa du couple acide/base ainsi constitué est égal à 3,5. 4. 1 . Lors de la digestion, le pH de l’estomac est voisin de 2. Quelle est la forme prédominante du couple aspirine/ion acétylsalicylate dans restomac ? Justifier. 42. Quand l’aspirine reste trop longtemps sous cette forme prédominante dans l’estomac, elle y provoque des lésions gastriques. C’est pourquoi on trouve dans le commerce des formulations différentes, moins agressives pour la paroi de l’estomac, comme la catalgine.
