La conscience

La conscience

1 S |Le squelette carbone des composes organiques | | | |Objectifs : | Reconnaitre une chaine carbonee saturee lineaire ou non | | |Donner le nom des alcanes (en se limitant aux alcanes comportant une chaine de 6 atomes de carbones au plus). | | |Reconnaitre la presence d’une liaison double sur une chaine carbonee (alcenes et derives ethyleniques). | | |Donner les formules brutes et semi developpee d’une molecule simple. | |Prevoir les isomeres de constitution d’une molecule a partir de sa formule brute (en se limitant aux alcanes comportant une chaine | | |carbonee de 6 atomes de carbone au plus). | | |Au vu de la formule developpee plane d’une molecule, reconnaitre les familles de composes suivantes : amine, compose halogene, | | |alcool, cetone et acide carboxylique. | Chaine carbonee et groupes caracteristiques |[pic] [pic] [pic] | [pic] [pic] [pic] | |[pic] [pic] [pic] | |[pic] [pic] | Examinons les molecules, qu’observe-t-on ? 1°/ Qu’y a-t-il de commun a toutes ces molecules ?

Toutes ces molecules presentent un enchainement d’atomes de carbone lies par des liaisons simples ou doubles et formant eventuellement de cycles : cet enchainement constitue le squelette carbone de la molecule. 2°/ Quelles

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differences y a-t-il entre ces differentes molecules ? Certaines molecules presentent, en plus, des groupes d’atomes comportant des atomes d’oxygene, d’azote, de chlore… qui conferent des proprietes particulieres aux molecules qui les portent. 1. La chaine carbonee On appelle chaine carbonee ou squelette carbone l’enchainement des atomes de carbone constituant une molecule organique.

Dans les cas les plus simples, les autres liaisons sont uniquement des liaisons [pic]. Le compose est alors constitue uniquement de carbone et d’hydrogene : c’est un hydrocarbure. Si de plus la chaine carbonee ne comporte que des liaisons simples [pic] : c’est un hydrocarbure sature. Si la chaine carbonee comporte au moins une liaison multiple : c’est un hydrocarbure insature. Rem : les electronegativites (C2 §2. 1) du carbone et de l’hydrogene etant voisines, les liaisons [pic] ne sont pas polarisees. Les hydrocarbures sont donc insolubles dans l’eau (solvant polaire cf.

C2. ) 2. Les groupes caracteristiques La presence d’autres atomes que C et H entraine des proprietes chimiques differentes. Ces atomes ou groupes d’atomes sont appeles groupes caracteristiques. 3. Les representations des composes organiques Toute molecule organique comporte un squelette carbone et eventuellement un ou plusieurs groupe(s) caracteristique(s). 1. La formule brute De la forme CHONX, elle permet de determiner la masse molaire, mais pas la structure de la molecule ni la nature des groupes caracteristiques. 2. La formule developpee

C’est une representation de Lewis dans laquelle on ne fait figurer que les doublets liants. 3. La formule semi-developpee C’est une formule developpee dans laquelle les liaisons faites par les atomes d’hydrogene ne sont pas representees. 4. La representation topologique On represente la chaine carbonee sous forme d’une ligne brisee. Les atomes de carbone ne sont pas representes, ils sont a chaque extremite des lignes brisees. Les atomes autres que C et H sont representes par leur symbole. Les liaisons doubles ou triples sont representees par un segment double ou triple.

La diversite des chaines carbonees 1. Chaines ouvertes ( chaines cycliques Un hydrocarbure sature a 5 atomes de carbones peut presenter une chaine ouverte comme celle du pentane ou une chaine cyclique comme celle du cyclopentane. |Formule |brute |Semi developpee |topologique | |Pentane |[pic] |[pic] |[pic] | cyclopentane |[pic] |[pic] |[pic] | 2. Chaines lineaires ( chaines ramifiees La chaine ouverte d’un hydrocarbure sature de formule [pic] peut etre linaire ou ramifiee. |pentane |[pic] |[pic] | |2-methylbutane ou isopentane |[pic] |[pic] |

Le squelette lineaire est forme d’un enchainement de groupes [pic] termine par un groupe [pic]. Le squelette ramifie est forme d’un enchainement de groupes [pic] et [pic]avec plusieurs groupes [pic]. 3. Chaines saturees ( chaines insaturees Une chaine est saturee lorsqu’elle ne comporte que des liaisons simples entre les atomes de carbone. Une chaine carbonee insaturee comporte au moins une liaison multiple (double ou triple) entre deux atomes de carbones. |[pic] |[pic] |[pic] | butane |But-2-ene |But-2-yne | Isomeries des composes organiques 1. Definition On appelle isomeres de constitution des molecules de meme formule brute mais qui different par l’ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes constitutifs. 2. Isomerie Z-E (modeles moleculaires) Autour d’une simple liaison [pic], il y a libre rotation. Autour d’une double liaison [pic], il ne peut pas y avoir de rotation.

Il apparait donc une autre isomerie, l’isomerie Z E, dans laquelle deux molecules de meme formule brute ne different que par la position dans l’espace des groupes portes par les atomes de carbones de la double liaison. Exemple : |[pic] |[pic] | |Isomere E du but-2-ene |Isomere Z du but-2-ene |

Lorsque les gros groupes d’atomes sont du meme cote de la double liaison, c’est l’isomere Z (zusammen : ensemble). Lorsque les gros groupes d’atomes sont de part et d’autre de la double liaison, c’est l’isomere E (entgegen : oppose). La nomenclature des composes organiques (poly eleves) 1. Les alcanes Definition : Les alcanes sont des hydrocarbures satures acycliques c’est a dire formes de chaines ouvertes lineaires ou ramifiees. Ils ont pour formule brute [pic]. Nomenclature : Pour determiner le nom de l’alcane, on cherche la chaine carbonee la plus longue : c’est la chaine principale qui identifie l’alcane.

Nom des 6 premiers alcanes : |Nombre d’atome de |Nom de l’alcane |Formule brute de |Formule topologique ou semi developpee de l’alcane | |carbone | |l’alcane | | |1 |Methane |[pic] |[pic] | 2 |Ethane |[pic] |[pic] [pic] | |3 |Propane |[pic] |[pic] [pic] | |4 |Butane |[pic] |[pic] [pic] | |5 |Pentane |[pic] |[pic] [pic] | 6 |Hexane |[pic] |[pic] [pic] | On identifie ensuite les ramifications : ce sont les groupes alkyles. On ecrit leur nom en remplacant la terminaison –ane de l’alcane par la terminaison –yle. Si plusieurs groupes sont identiques, on utilise les prefixes di, tri, tetra,… Exemples : |Groupe |Nom usuel du groupe |Nom systematique | | |Groupe |Substituant | |[pic] | |Methyle |Methyl- | |[pic] | |Ethyle |Ethyl- | |[pic] | |Propyle |Propyl- | [pic] |isopropyle |1-methylethyle |1-methylethyl- | On numerote ensuite la chaine carbonee principale afin que le nombre obtenu par l’ensemble des indices soit le plus bas. Les groupes substituants sont classes par ordre alphabetique sans tenir compte des prefixes multiplicatifs. L’alcane ramifie se nomme en faisant preceder le nom de l’alcane, correspondant a la chaine la plus longue, du nom du groupe alkyle (avec elision du e final).

On place devant ce nom, en le separant par un tiret, le nombre indiquant sa position sur la chaine principale. S’il y a plusieurs groupes alkyles identiques, on utilise des prefixes multiplicateurs et on separe les indices par une virgule. S’il y a plusieurs groupes alkyles differents, on les nomme dans l’ordre alphabetique en mettant un tiret entre le nom du groupe precedent et l’indice du groupe suivant. Exemples : |[pic] |[pic] |[pic] | 2-methylpentane |2,2,3,4-tetramethylpentane |3-ethyl-2-methylhexane | 2. Les alcenes Definition : Les alcenes sont des hydrocarbures insatures, c’est a dire, possedant une double liaison [pic]. Ils ont pour formule brute [pic]. Nomenclature : Pour nommer les alcenes, on remplace le suffixe –ane du nom de l’alcane comportant le meme nombre d’atomes de carbones par le suffixe –ene. On identifie la chaine la plus longue qui comprend la double liaison. On indique par un indice place avant la terminaison –ene la place de la double liaison.

On numerote la chaine de facon a obtenir le plus petit indice pour le premier carbone portant la liaison double. Seul l’indice le plus bas des deux atomes de carbone de la liaison double est cite. Exemples : |[pic] |[pic] |[pic] | |Pent-1-ene |Pent-2-ene |2-methylbut-1-ene | 3. Les composes dont la chaine porte un groupe caracteristique

Composes halogenes : le groupe caracteristique est designe par un prefixe et on indique le numero du carbone qui le porte comme pour un groupement alkyle. |Famille de composes |Groupe caracteristique |Prefixe | |Chlorure |[pic] |Chloro- | |Bromure |[pic] |Bromo- |

Autres groupes caracteristiques : Le groupe caracteristique qui est designe en remplacant le e du suffixe –ane du nom de l’alcane par un autre suffixe dependant de la fonction. |Famille de composes |Groupe caracteristique |Suffixe | |Acide carboxylique |[pic] ou | |Acide …-oique | |Aldehyde |[pic] ou | |-al | Cetone | |-one | |Alcool |[pic] |-ol | On determine l’alcane correspondant a la chaine carbonee la plus longue portant le groupe caracteristique. On numerote la chaine carbonee de l’alcane de facon a obtenir le plus petit indice pour le groupe caracteristique. On identifie les groupes alkyles. On classe les prefixes par ordre alphabetique.

Pour les amines ( 1 atome d’azote lie a 1, 2 ou 3 chaines carbonees) : on ajoute la terminaison amine au nom du ou des groupes alkyles fixes sur l’atome d’azote. Pour les amines primaires, de la forme [pic], on peut les nommer en ajoutant le suffixe amine au nom de la chaine carbonee avec elision du e du nom de l’alcane. Exemples : |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] | |2, 2-dibromo-3-chlorobutane |Acide methanoique |Acide ethanoique |Acide butanoique | |Acide formique |Acide acetique |Acide butyrique | |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] | |Butanal |Pentan-2-one |Pentan-3-one |ethanol | |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] | Butan-2-ol |2-methylpropan-2-ol |Ethanamine ou ethylamine |Butan-1-amine ou butylamine | L’influence de la chaine carbonee 1. Evolution des proprietes physiques Pour une famille donnee, la densite par rapport a l’eau augmente avec la chaine carbonee. Pour une famille donnee, la temperature d’ebullition augmente avec la chaine carbonee. Les hydrocarbures, composes apolaires sont insolubles dans l’eau, par contre, ils sont solubles dans les solvants organiques comme l’ether ou l’acetone et sont eux-memes des solvants pour les composes organiques.

Si le squelette carbone d’une molecule est porteur d’un groupe polaire comme [pic], [pic] et [pic] celui-ce favorise les interactions avec les molecules d’eau. On observe alors que la solubilite diminue lorsque la longueur de la chaine carbonee augmente. 2. Application a la distillation fractionnee La distillation simple : lorsqu’on chauffe un melange liquide, les premieres vapeurs formees sont principalement constituees du corps pur ayant la temperature d’ebullition la plus faible. Apres condensation de ces vapeurs, on recueille un distillat enrichi en compose le plus volatil.

En repetant plusieurs fois l’operation a partir du distillat, on peut purifier le compose le plus volatil. La distillation factionnee : Elle consiste a repeter des distillations simple un grand nombre de fois de maniere a obtenir des distillat forme de corps purs. Dans l’industrie petroliere on realise ces operations dans des colonnes a plateaux. Voir schema. La distillation du petrole : voir schema. [pic] ———————– [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic]