Alcools chimie

Alcools chimie

LES ALCOOLS EXERCICES 1) Voici 4 equations incompletes: Butan-2-ol Butan-2-ol Butan-2-ol + (a) > butan-2-one > but-2-ene + (b) + (c) > 2-bromobutane + H2O Que representent les symboles (a), (b), (c) et (d)? 2) Compare l’action du sodium sur: a) CH3-CH2OH b) (CH3)3-COH c) CH3-CHOH-CH2-CH3 3) Complete et commente l’equation suivante: acide butanoique + ethanol > (en presence d’H2SO4 concentre) 4) Trouve la formule developpee plane de l’hydrocarbure non cyclique C5H10 qui: a) donne du 2-methylbutane par hydrogenation; b) fixe le bromure d’hydrogene pour donner un produit transformable en alcool.

Ce dernier etant susceptible de donner une cetone par oxydation. 5) Comment pourrait-on transformer le propan-1-ol en propan-2-ol? 6) Explique le mecanisme de la reaction entre le methylpropan-2-ol et HCl a basse temperature (SN). 7) Que signifie l’expression «degre d’alcool : 8% vol » ? 8) Par hydratation d’un compose non ramifie de formule brute C4H8, on pourrait obtenir a priori deux monoalcools A et B. a) Ecris la formule de structure de ces deux alcools. b) Donne leur nom. c) Precise le type d’isomerie existant entre ces deux composes.

En realite un seul de ces deux composes est obtenu. d) Pourquoi ? Base tes explications sur la structure des composes. On

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fait reagir le seul compose obtenu avec une solution de dichromate de potassium en milieu acide et on obtient un compose C (plus une entite derivant du dichromate). e) Ecris la formule de structure de ce compose C. f) Donne le nom. L’isomere de fonction de ce compose C est note D. g) Donne la formule de structure de cet isomere D. 9) Explique le mecanisme de la reaction entre le methylpropan-2-ol et HCl a haute temperature (E). 0) Par hydrogenation un hydrocarbure non cyclique C5H10 donne du 2-methylbutane. a) Ecris les formules developpees de ces deux composes. Ce meme hydrocarbure C5H10 fixe le bromure d’hydrogene en donnant un compose B. b) Ecris l’equation chimique de cette transformation avec la formule semi-developpee de B. c) Quel est le nom de B ? Ce compose B est transforme en un alcool C par une substitution nucleophile. d) Ecris la formule semi-developpee de C. e) Quel est le nom de C ? Cet alcool est transforme en une cetone D. f) Quel est le type de reaction ? ) Ecris la formule de cette cetone D. 11) Une molecule organique contenant le groupe – C – OH a) b) c) d) e) Est toujours un alcool ; N’est jamais un alcool ; Est parfois un alcool ; Toutes les propositions ci-dessus sont correctes ; Aucune des propositions ci-dessus n’est correcte. 12) Le groupe – OH d’un alcool est plus mobile s’il appartient a un alcool : a) b) c) d) e) f) Primaire ; Secondaire ; Ternaire ; Quaternaire ; Toutes les propositions ci-dessus sont correctes ; Aucune des propositions ci-dessus n’est correcte. 3) Par oxydation menagee d’un alcool, on a obtenu une cetone. Cet alcool etait : a) b) c) d) e) f) Primaire ; Secondaire ; Tertiaire. Quaternaire ; Toutes les propositions ci-dessus sont correctes ; Aucune des propositions ci-dessus n’est correcte. 14) Quel volume d’air est necessaire pour bruler totalement 92 g d’ethanol dans les conditions normales de temperature et de pression ? (L’air est constitue de 20% en volume d’O2 et le volume molaire de O2 est ici de 22,4 L. mol-1). a) b) c) d) e) f) 134,4 L ; 67,2 L ; 672 L 392 L ; 6,72 m3 ; Aucune de ces propositions. 5) En milieu acide, l’oxydation de CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 par le dichromate de potassium donne entre autre: a) b) c) d) e) CO2 ; Une cetone ; Un aldehyde ; Un acide ; Aucune de ces propositions. 16) On dispose de deux composes organiques de meme formule brute C5H10O. L’un, note X, est obtenu par oxydation menagee du pentan-2-ol ; l’autre, note Y, est obtenu par oxydation menagee du pentan-1-ol. a) Recherche les noms et formules semi-developpees de X et Y. b) Justifie brievement tes reponses. 17) Complete les equations ci-dessous (type de reaction, reactants, catalyseur eventuel, milieu acide,…) : a) ……………………………. CH3 – CH(CH3) – CO – CH3 b) …………….. + oxydant > CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO + ……. c) …………………………….. > 4 CO2 (g) + 5 H2O(g) 18) Decris et explique le mecanisme de la substitution nucleophile pour la reaction entre le 2methylpropan-2-ol et HCl conc. 19) Un alcool tertiaire possede : a) b) c) d) e) Trois groupements –OH fixes sur le meme carbone ; Trois groupements –OH fixes sur trois carbones differents ; Un groupement –OH fixe sur un carbone lie a trois autres carbones ; Un groupement –OH fixe sur le carbone numero trois ; Aucune de ces propositions. 0) L’hydrogene du groupe –OH d’un alcool a une mobilite maximale dans un alcool : a) Primaire ; b) Secondaire ; c) Tertiaire. 21) Par oxydation menagee d’un alcool, on a obtenu un aldehyde. Cet alcool etait : a) Primaire ; b) Secondaire ; c) Tertiaire. 22) Dans toutes ses reactions, l’ethanol se comporte : a) b) c) d) Toujours comme un reducteur ; Toujours comme un oxydant ; Jamais comme un reducteur ; Jamais comme un oxydant. 23) Dans les conditions STP, le volume d’air necessaire pour assurer la combustion complete (ou totale) de 1 kg d’ethanol (l’air est constitue de 20% en volume d’O2 et le volume molaire de O2 est ici de 22,4 L. ol-1) est : a) b) c) d) e) 1,46 m3 ; 7,3 m3 ; 0,48 m3 ; 2 m3 ; aucune de ces propositions n’est correcte. 24) En milieu acide, l’oxydation de CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3 par le dichromate de potassium donne : a) b) c) d) CO2 ; Une cetone ; Un aldehyde ; Un acide. 25) Quels alcools (formules semi-developpees et noms) faut-il soumettre a une oxydation menagee pour obtenir : a) la propanone ; b) le pentanal ; c) la 3-methylbutan-2-one. 26) On donne : La liqueur de Fehling est un reactif specifique des aldehydes.

KMnO4 (aq) oxyde les composes reducteurs. Le reactif de Brady donne une reaction caracteristique avec les groupements C =O. Le bleu de bromothymol (BB) est un indicateur d’acidite jaune en milieu acide. On demande : Parmi les composes suivants, coche la (les) case(s) correspondant a des reactions possibles. Butan-1-ol Butan-2-ol 2-methylpropan-2-ol Butanal Butan-2-one Acide butanoique 27) Decris et explique le mecanisme de la substitution nucleophile pour la reaction entre l’ethanol et l’acide chlorhydrique concentre. Virage au jaune avec BB

Une oxydation menagee par KMnO4 Reduction de la liqueur de Fehling Deux oxydations successives par KMnO4 Reaction avec le reactif de Brady Combustion 28) L’obtention d’un alcene par deshydratation se fait plus facilement a partir d’un alcool (1) primaire (2) secondaire (3) tertiaire 29) En passant des alcools primaires aux alcools tertiaires, le caractere acide (1) augmente (2) ne change pas (3) diminue 30) L’action de HCl aq en presence de ZnCl2 est pratiquement instantanee avec (1) le butan-2-ol (2) le butan-1-ol (3) le 2-methylpropan-2-ol 1) La mobilite du groupement fonctionnel OH des alcools est plus grande pour (1) un alcool primaire (2)un alcool secondaire (3) pour un alcool tertiaire 32) L’oxydation de CH3 – CHOH – CH2 – CH3 par K2Cr2O7 en milieu acide (1) ne donne aucun resultat (2) donne CO2 et H2O (3) donne CH3 – CH2 – CO– CH3 (4) donne CH3 – O – CH2 – CH3 (5) donne CH3 – CH2 – CH2 – COOH 33) Les trois composes suivants (A) CH3 – CH2 – COOH (B) CH3 – CH2 – CHO (C) CH3 – CH2 – CH2OH peuvent se transformer l’un dans l’autre par des oxydations menagees. La sequence de ces oxydations est (1) (A) (B) (4) (C) (C) (B) (2) (B) (A) (C) (A) (3) (C) (A) (B) 4) Complete (formules semi-developpees et noms) : a) ………………………. + CH3 – CH2OH CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O (en presence d’H2SO4) b) ……………………….. + Na CH3 – CH2 – CH2ONa + ? H 2 c) …………………… aq et H+) 35) CH3 – CO – CH2 – CH(CH3) – CH3 + H2O (presence de K2Cr2O7 a) Ecris les formules semi-developpees des 4 mono alcools (un seul OH par molecule) derivant du 2 – methylbutane. b) Donne les noms de ces alcools. c) Specifie le type d’alcool. d) D’apres les renseignements indiques dans le tableau ci-dessous, identifie ces alcools (A, B, C, D). Justifie. ) Quelles sont les formules semi-developpees des produits (A’, B’ C’) obtenus par l’oxydation menagee de ces alcools ? Alcools Produits obtenus par oxydation menagee A’ B’ C’ – A B C D Tests sur les produits d’oxydation Reactif de Reactif de Brady Schiff Precipite Coloration jaune rose Precipite Incolore jaune Precipite Coloration jaune rose – Remarques : Le reactif de Brady donne une reaction caracteristique (precipite jaune) avec les groupements C =O. Le reactif de Schiff donne une reaction caracteristique (couleur rose) avec les groupements CHO.